Ha már „cross-dressing”, a 19. századi közönséget jobban izgatta a férfinak öltözött nő, mint a női ruhát viselő férfi. A nadrágszerepet játszó nők megjelenése az opera műfajában azzal magyarázható, hogy a 18. század végén a magas hangot megkövetelő szerepekben a kasztrált énekesek (castrati) helyére nők léptek, viszont a színház világában más alapokon állt ez a szerephagyomány.

Amíg a nőket társadalmi okokból távol tartották a magamutogatástól, addig a színpadon a női szerepeket is a férfiak játszották. A férfiak később hagyományosan a nevettetés kedvéért öltöztek nőnek, és ilyenkor áthághatták a nemi határokat, ám a férfiakat megszemélyesítő nőknek fiúsan kellett játszani, és közben a nőies viselkedés szabályait is be kellett tartaniuk.

A 19. századi angol színpad hagyományos nadrágszerepe lett Shakespeare több alakja: Rómeó, vagy a Szentivánéji álomból Puck, a Viharból Ariel. Sokszor a fiús alkatot igénylő férfiszerepet játszották el színésznők, de a gyenge, törékeny, nőies férfi szerepében a nézők is könnyebben képzeltek el nőt. A mai mércével is a 19. század szupersztárjának számító francia színésznő, Sarah Bernhardt (1844-1923) híres szerepe volt Edmond Rostand Sasfiókjából a címszerep, Napóleon tüdőbajos, fiatalon elhalt fiának megformálása. De játszott Hamletet is.

Bernhardt 1901-ben, az egyik amerikai turnéja során a következőképpen nyilatkozott egy újságnak arról, hogy miért játssza jobban egy nő a reichstadti herceg vagy a dán királyfi szerepét: Ezek a szerepek negyvenéves férfiak elméjével bíró húsz-huszonegy éves ifjakat kívánnak meg. Egy húszéves fiú nem érti sem Hamlet magvas önmarcangolását, sem a Sasfiók költői hevületét… a korosabb férfiszínész testileg sem hat elég fiúsnak, és lelkileg sem olyan rugalmas, mint a színésznő, aki egy személyben egyesíti a suhanc alkatát a férfi érett gondolkodásával.

A zenés színpadi műfajokban más szempontok nyomtak a latban. A „nemzet csalogányaként” ünnepelt Blaha Lujza (1850-1926) esetében nem az androgün jellegről lehetett szó, hiszen hunyorított szemmel nézve sem látszott fiúnak, az akkori női testideál szerinti eszményien gömbölyded formákkal bírt. Blaha operettek nadrágszerepeiben (Két koldusdiák, Boccaccio, Suhanc, etc.) a voyeurködés élményét adta meg közönségének: éneklés közben közszemlére tette azokat a domborulatokat, amelyeket a férfiak akkoriban nyilvános hétköznapi helyzetekben nem láthattak (a mindennapokban a női nadrágviselet, akárcsak más férfiprivilégiumok gyakorlása, mint pl. a nők dohányzása gúnyt és megbotránkozást váltott ki), és főleg nem bámulhattak meg. A szűkre szabott, alakra tapadó öltözet megmutatta a telt combot, kerekded térdet, izmos vádlit, karcsú bokát, amit a korabeli közönség elképesztően izgatónak találhatott.

És még egy oka lehetett a szerepfajta népszerűségének.

Fedák Sári (1879-1955) volt a századforduló sztárja: nem klasszikus szépség, de dinamikus és szexi, a modern nő egyik első színpadi megtestesítője. A János vitézben a pásztorfiúból Tündérország királyává emelkedő Kukorica Jancsit kifejezetten a számára írta a darab szövegírója, míg Iluskát a szőke naiva, Medgyaszay Vilma kapta. A bemutató alkalmából az előadás egyik recenzense szavakba is önti, milyen helyzetben idéz elő izgalmas feszültséget a nadrágszerepet játszó színésznő:

[Fedák] legmulatságosabb dolga azonban az volt, mikor Medgyaszay Vilma mellé leheveredett a szűrére és danolás közben egymás ölébe hajtogatva fejüket, olyan sikkes és bohókás hempergő hancúrozást vittek véghez, akár két ökölnyi macskakölyök. (Egyetértés, 1904. november 19.) Az előadás „reklámanyagaként” forgalmazott képeslapok is kétértelműek: a két nő szerelmi kettőse „biztonságos”, mégis valami nyugtalanító erotikát sugároz.

Az első világháború után a nadrágszerep népszerűsége hanyatlani kezdett – a 20. századi „cross-dressing” nagy szerepei már nőt megjelenítő férfiszínészeknek íródtak. A szerepfajta utolsó lobbanásai közé tartozik a Légy jó mindhalálig: Móricz Zsigmond színésznőnek szánta Nyilas Misi szerepét, amikor regényét színpadra alkalmazta. A szerep várományosa eleve Vaszary Piri volt, aki az 1929-es ősbemutatón el is játszotta a kisdiákot.

(Charlotte Cushman mint Rómeó, és húga, Susan mint Júlia, 1852 körül (1.), Sarah Bernhardt Hamlet szerepében (2.), Blaha Lujza egy operett nadrágszerepében (3.) és Fedák Sári és Medgyaszay Vilma szerelmi kettőse a János vitézben (4.)